കപൂര്‍ കുടുംബത്തിലെ ഒരു പ്രമുഖ നടനായ ശശി കപൂര്‍, ‘ആഗ്’ (1948), ‘ആവാര’ (1951) തുടങ്ങിയ സിനിമകളില്‍ ബാലതാരമായാണ് തന്റെ സിനിമാ ജീവിതം ആരംഭിച്ചത്. തന്റെ ജ്യേഷ്ഠന്‍ രാജ് കപൂര്‍ അവതരിപ്പിച്ച കഥാപാത്രങ്ങളുടെ ചെറുപ്പകാല വേഷങ്ങളാണ് ഇദ്ദേഹം ചെയ്തിരുന്നത്. 1961-ല്‍ യാഷ് ചോപ്രയുടെ ‘ധര്‍മ്മപുത്ര’ എന്ന ചിത്രത്തിലൂടെ നായകനായി അരങ്ങേറ്റം കുറിച്ച ശശി കപൂര്‍ 1965-ല്‍ ‘വക്ത്’, ‘ജബ് ജബ് ഫൂല്‍ ഖിലെ’ തുടങ്ങിയ ഹിറ്റുകളിലൂടെ ശ്രദ്ധേയമായ അംഗീകാരം നേടി.
അഭിനയ മികവ് ഉണ്ടായിരുന്നിട്ടും, ശശി കപൂറിന്റെ ആരെയും ആകര്‍ഷിക്കുന്ന സൗന്ദര്യം ചിലപ്പോഴൊക്കെ അദ്ദേഹത്തോടൊപ്പമുള്ള താരങ്ങളെ പോലും ബാധിച്ചു. ആദ്ദേഹം റൊമാന്റിക് വേഷങ്ങളായിരുന്നു കൂടുതലും ചെയ്തിരുന്നത്. ശശി കപൂറിനൊപ്പമുള്ള ഒരു രംഗത്തില്‍ മുതിര്‍ന്ന നടി ശര്‍മിള ടാഗോര്‍ അദ്ദേഹത്തിന്റെ സൗന്ദര്യത്തില്‍ മതിമറന്നു നിന്നിട്ടുണ്ട്. സിനിമയിലെ ഒരു സീനിനിടെ ശശി കപൂറിന്റെ സൗന്ദര്യത്തില്‍ ആകര്‍ഷയായി തന്റെ ഡയലോഗുകള്‍ ശര്‍മ്മിള മറക്കുകയായിരുന്നു. സെറ്റിലെ ഷൂട്ടിംഗ് വരെ ഇതോടെ നില്‍ക്കുകയും ചെയ്തു.
ശശി കപൂറിന് സിനിമയോടുള്ള അര്‍പ്പണബോധം അഭിനയത്തിനപ്പുറം നീണ്ടതായിരുന്നു. ഇതിന് തെളിവാണ് അദ്ദേഹത്തിന്റെ നിര്‍മ്മാതാവെന്നുള്ള കുപ്പായം. ഇന്ത്യയില്‍ തീയറ്റര്‍ സംസ്‌കാരത്തെ പ്രോത്സാഹിപ്പിക്കുന്നതില്‍ നിര്‍ണായക പങ്ക് വഹിച്ച വ്യക്തികളില്‍ ഒരാളാണ് അദ്ദേഹം. സിനിമയ്ക്ക് അദ്ദേഹം നല്‍കിയ സംഭാവനകള്‍ വ്യവസായത്തില്‍ മായാത്ത മുദ്ര പതിപ്പിച്ചു. ഇന്ത്യയിലെ ഏറ്റവും പ്രിയപ്പെട്ട നടന്മാരില്‍ ഒരാളെന്ന നിലയില്‍ അദ്ദേഹം ഉയര്‍ന്നു.
